
甲氧基聚乙二醇-二硫键-巯基(MPEG-SS-Thiol)是一类功能性聚乙二醇(PEG)衍生物,分子中同时含有甲氧基端封闭的PEG链和可还原的二硫键以及末端活性巯基(-SH)。这种独特的结构赋予其在生物医药、材料科学以及纳米技术领域广泛的应用潜力,尤其在可控药物释放、可降解纳米载体及生物分子修饰方面表现突出。
结构特征
MPEG-SS-Thiol的核心结构由三部分组成:
甲氧基聚乙二醇链(MPEG):PEG链的甲氧基端封闭可有效防止非特异性反应,同时提升化合物的水溶性和生物相容性。PEG分子可提供“隐身效应”,减少在体内的免疫识别和清除速率。
二硫键(-S-S-):这是一个可还原的连接单元,能够在还原性环境(如细胞内高浓度谷胱甘肽)中断裂,实现响应性降解或释放。
巯基末端(-SH):巯基是一种高度活泼的官能团,可与多种活性基团如马来酰亚胺(maleimide)、环氧化物或金属纳米粒子表面发生共价结合,从而实现PEG链的定向修饰和功能化。
这种三段式结构赋予MPEG-SS-Thiol双重优势:一方面通过PEG链提升溶解性和生物相容性,另一方面通过二硫键实现环境响应性降解,巯基则提供进一步的化学修饰位点。
理化性质
MPEG-SS-Thiol一般为白色或类白色粉末,易溶于水及多种有机溶剂(如乙醇、甲醇、二氯甲烷等),具有良好的热稳定性,但巯基在空气中易氧化生成二硫键,因此保存通常需要避光、低温并在惰性气体环境下进行。其分子量可根据PEG链长度调节,一般在1~20 kDa范围内,分子量大小直接影响其水溶性、黏度及生物降解速率。
中文名称: 甲氧基聚乙二醇-二硫键-巯基
英文名称:MPEG-SS-Thiol
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
合成方法
MPEG-SS-Thiol通常通过以下途径制备:
PEG衍生化:以甲氧基PEG为起始材料,通过活化端基(如甲氧基PEG-NHS或甲氧基PEG-COOH)与含二硫键的连接剂进行反应。
二硫键引入:使用二硫代二羧酸、二硫代二氯化物或二硫代二硫醇类试剂将PEG链与巯基单元连接形成可还原二硫桥。
巯基端封闭或保护:为防止巯基氧化,合成过程中常采用硫代保护基(如acetyl或trityl)策略,在最终使用前去保护获得活性巯基。
通过优化反应条件,可得到分子量均一、巯基活性高、可控还原性的MPEG-SS-Thiol产品。
应用领域
可控药物递送:MPEG-SS-Thiol的二硫键在还原性环境中易断裂,可用于构建智能药物载体,实现药物在细胞内或肿瘤微环境中定向释放,从而提升治疗效果并减少副作用。
纳米载体修饰:巯基能够与金纳米粒子、量子点、纳米胶囊等材料表面形成稳定的金-硫键,实现PEG化改性,提高纳米粒子的水溶性、稳定性和生物相容性。
生物分子偶联:巯基末端可与蛋白质或肽链中的活性基团形成共价键,用于抗体、酶或核酸的PEG化改性,提高其在体内的稳定性和循环时间。
可降解水凝胶与智能材料:利用二硫键的可逆性,可构建响应性水凝胶或自愈合材料,适用于组织工程和可降解医疗器械。
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