FMOC-PEG-acid,FMOC-PEG-COOH偶联反应机制是怎样的? 99xcs.com

【标题】FMOC-PEG-COOH

【介绍】

FMOC-PEG-COOH(芴甲氧羰基聚乙二醇羧基)是一种重要的功能性聚乙二醇(PEG)衍生物,广泛应用于生物化学、材料科学和生物医学工程等领域。

FMOC-PEG-COOH由三部分组成:

FMOC(芴甲氧羰基):一种常用的氨基保护基团,在有机合成(尤其是多肽合成)中用于保护氨基,防止其参与不必要的副反应。

PEG(聚乙二醇):作为亲水性间隔臂,提供良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性,同时减少分子间非特异性相互作用。

COOH(羧基):一种高反应活性的官能团,可通过酰胺化或酯化反应与氨基、羟基等基团共价结合,实现分子偶联。

【试剂图】

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【参数】

试剂名称:芴甲氧羰酰基-聚乙二醇-羧基;FMOC-PEG-COOH;FMOC-PEG-acid

分散系数(PDI):小于等于1.05

纯度:95%+

包装:瓶装

规格:1mg、5mg、10mg

储存条件:-20℃的干燥环境中,避光保存,避免频繁解冻和冷冻,现配现用。

【FMOC-PEG-COOH偶联反应机制是怎样的?】

1. 羧基活化(EDC/NHS 参与)

FMOC-PEG-COOH 的末端羧基(-COOH)在EDC作用下生成高反应活性的 O-酰基异脲中间体。

该中间体与 NHS反应,形成更稳定的 NHS 酯,防止副反应。

2. 酰胺键形成(与氨基偶联)

NHS 酯 与目标分子(如蛋白质、多肽或其他含伯氨基(-NH2)的化合物)发生亲核取代反应:

氨基攻击 NHS 酯的羰基碳,形成 酰胺键,同时释放 NHS。

此时产物为 FMOC-PEG-目标分子。

3. 去除 FMOC 保护基

FMOC 基团 通过哌啶在 DMF 溶液中去除:

哌啶作为碱,夺取 FMOC 基团 9-位碳的酸性质子,引发 β-消除反应,生成 二苯并富烯(DBF)中间体。

DBF 被哌啶捕获形成稳定的 DBF-哌啶加合物,同时释放 游离氨基(-NH2),最终得到 PEG-目标分子 conjugate。

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以上内容来自凯新生物小编小言,所有试剂仅供科研工业使用,非直接食用药用。感兴趣的伙伴可以留言谈论哟~~~