2016年，郭德纲在微博发布声明，正式将曹云金逐出师门。当时，曹云金正在横店拍电影，毫无预料到这一消息的到来。他形容那一刻像是遭到雷击，内心震惊不已。作为回应，曹云金写下了六七千字的长文，虽然其中没有直接攻击郭德纲，也没有撕破脸皮，但他依旧表达了自己对于师父身份的尊重，并保持了克制，显然并不打算将事件扩大化。
接下来的2017年，德云社遭遇了记者冲突事件，舆论压力骤增，郭德纲主动联系曹云金，希望能够化解僵局，并表示如果曹云金愿意回归演出，德云社可以为他安排场次。曹云金最终答应回归，但他选择的是一些观众较少的小剧场，票房表现一直不佳。于是，他开始自己想办法吸引观众流量。然而，随着张一元剧场不再允许他演出，曹云金最终决定彻底与德云社断绝合作。这一事件让人深思，曹云金并非不愿回归德云社，而是他回归的方式与他人的预期有所不同。
关于曹云金在生日宴上“大闹”的说法，纯属谣言。曹云金本人对此做出过澄清，那天他特地带着女朋友回北京，给郭德纲庆祝生日，整个过程十分平和，离开时也没有发生争执。值得一提的是，当天王惠并未在场，所谓“下跪”一事更是空穴来风。曹云金称呼王惠为“大惠姐”，是因为两家早年有过一些交情——曹云金的母亲和王惠的父亲曾通过婚介所认识，尽管最后没有结婚，但一直保持着友好关系，因此外界所传的亲戚关系实际上并不属实。
2018年，曹云金成立了“听云轩”，一开始经营困难，台下观众稀少，网上也不乏批评之声。然而，他并没有放弃，而是不断努力，最终转向直播相声，用手机表演，这种成本较低且演出频繁的方式逐渐吸引了观众的关注。到2023年，曹云金的线下演出逐渐迎来了更多观众，他也坚持将票价定在100元，主打实惠的价格。在这一年，郭德纲首次尝试开设直播，曹云金在直播间全程观看，并送出礼物，最终成功冲进直播榜单第七名。曹云金表示，这只是为了支持郭德纲的首次直播，这番话传递出他心中的温暖，显示出他并没有心存怨恨。
郭麒麟曾提到，在曹云金离开时，大家对其进行了不少批评，但他记得曹云金一直对他很友好。曹云金也回应称，郭麒麟小时候总是跟在自己后面转，是个很老实的孩子。而在王惠的父亲去世后，曹云金曾帮忙料理后事，并且时常去墓地看望，这些事情未曾上过热搜，也没有媒体报道，但从这些细节可以看出，郭麒麟与曹云金之间并未完全断绝联系，只是如今不再公开往来。
曹云金始终承认郭德纲是他的师父，但他并不认为“云”字应当成为郭家的专属。他认为，郭德纲将师门视为家规体系，任何违反规矩的弟子都必须被清除出门；而曹云金更注重人情关系，强调人际之间的互动和理解。这不仅仅是两人个人之间的矛盾，更是传统师徒模式与现代个性选择之间的冲突。郭德纲坚持传统的规矩，而曹云金则希望走自己的路，两人的分歧在于对待事业与人生的不同态度。
如今，曹云金忙于做直播、经营小剧场，并且坚持低票价，探索一条不依赖德云社的独立生存道路。郭德纲依然坚持德云社的传统运作方式，虽然没有再提及开除曹云金，但也没有公开表示欢迎他回归。两人并未彻底决裂，但也没有恢复过去的关系，彼此在各自的生活轨道上继续前行。
这种状态，或许才是最真实的写照。握手言和不一定是结局，而老死不相往来也不等于决裂。每个人都有自己的选择，有的人愿意前行，有的人愿意守住旧地，大家不打扰、不争执，生活照常过下去。现实生活中的这种平和状态，或许才是最常见的情况。
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