2009年，云飞与音乐公司签约，推出了他的首张EP《为我的女人唱首歌》。这首歌意外地走红，一举登上音乐排行榜的首位，为他赢得了一定的知名度。次年，他继续在音乐道路上奋斗，发布了个人专辑《心中的女神》，巩固了自己的音乐事业。
然而，真正让云飞在全国范围内出名的是2012年参加央视的《星光大道》。在节目中，他一路过关斩将，最终获得了年度亚军。节目当时非常火爆，云飞所演绎的草原民歌，带着浓厚的民族风情，给观众带来了新鲜感。他的粉丝迅速增加，事业也因此腾飞。
2013年，云飞发布了专辑《云飞传奇》，该专辑销量不俗，还成功登上年度十大发烧唱片榜单。同年10月，他参演了微电影《寻找温暖的歌者》，凭借该片荣获了第三届中国襄阳大学生电影节的评委会大奖。随着名气的攀升，云飞的曝光率越来越高，连续几年登上春晚，所演唱的多为民族风歌曲，如《父亲的草原母亲的河》等，观众亲切地称他为“草原小王子”。
2014年，云飞的事业继续稳步上升，8月参加了《星光大道》十周年庆典演出，并在12月获得了“感动百姓山西乡村爱心大使颁奖典礼”上的“爱心形象大使”称号。2015年4月，他还凭借音乐创作成就，获得了首届音乐创意人才扶持计划项目的民族音乐创作者奖。
然而，随着事业的成功，云飞的感情生活却开始陷入困境。早年，他与高玥结婚，二人于2001年底在北京登记结婚。当时云飞还未成名，高玥始终陪伴在他身边，支持他度过艰难时光。婚后，两人住在简陋的出租屋，高玥为了养家工作，而云飞则在外驻唱。随着云飞的事业逐渐起步，二人逐渐过上了更好的生活，但云飞的工作日益繁忙，回家的次数越来越少。最初，高玥并未多想，然而，2013年，云飞在节目中认识了比他小12岁的歌手郭津彤。两人因合作而接触频繁，云飞当时尚未离婚，但与郭津彤的关系愈加亲密。
到了2016年，云飞与高玥正式离婚，消息传出时震惊了很多人。离婚仅20天，云飞便与郭津彤公开了恋情。2017年5月31日，两人在包头举行了盛大的婚礼。郭津彤出身名门，年纪轻貌美，而云飞的婚礼也颇为热闹。
高玥在网上发文，详尽叙述了她与云飞的婚姻历程，并指责云飞成名后改变了心意，抛弃了曾与他共同吃苦的妻子。网友们纷纷批评云飞，认为他是现代版的“陈世美”，忘恩负义。云飞曾经的“好男人”形象彻底崩塌，曾依靠草根逆袭的励志故事也成了负面话题。商家迅速撤掉了他的代言，春晚邀请也被取消，商业演出机会大幅减少。云飞虽然尝试解释，但网友们并未买账，他的口碑急剧下滑，事业迅速由高峰跌入低谷。
婚后，云飞和郭津彤在北京安定下来。2018年，他们的女儿出生，郭津彤也选择了退出娱乐圈，专心照顾家庭。虽然云飞仍在继续唱歌，但演出机会明显减少。大型晚会几乎看不到他的身影，商业演出几乎没有，云飞的事业仅能通过一些小活动维持。
2019年以后，云飞偶尔参加地方电视台的节目，但影响力远不如以前。直到2025年，他决定复出，5月30日参加了节目《劲舞开跳吧！》，并以揭榜歌手身份亮相《歌手2025》，演唱了经典歌曲《鸿雁》。这是他多次登上春晚后的一次全新尝试。
然而，这次尝试并未取得预期效果。云飞挑战在线歌手艾莉西亚·伊芙琳的歌曲《Scarborough Fair》，结果未能成功揭榜。节目直播后，网友们热烈讨论，虽然有观众称赞云飞的草原民歌深具底蕴，但年轻观众更青睐流行融合的风格，云飞的民族风并未获得太多支持。
如今，云飞的生活已不如往日那般热闹。他偶尔会在社交平台上发布唱歌视频，像是2019年6月末发布的《梦中的妈妈》，背景是辽阔的草原，但评论区并不活跃，许多人询问他是否会举行演唱会。尽管他在6月宣布了《草原飞来的歌》巡演计划，但反响平平，票房表现也并不理想。
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